米PageSixによると、スウィフトの左手薬指に輝く大きなダイヤモンドがあしらわれた婚約指輪は、アーティフェックス・ファイン・ジュエリーのキンドレッド・ルーベックの協力を得てケルシー自身がデザインしたものだという。

2人は2023年の夏に交際を開始し、2024年8月、NFLの情報筋であるアダム・シェフターが「NFLライブ」の楽しいコーナーで2人が結婚に向かっていると示唆し、話題になった。 ケルシーは、スウィフトの「Erasツアー」公演を観劇した後、スウィフトに交際を申し込もうとしたと報じられた。ケルシーは当初スウィフトに断られたと主張しているが、後に意気投合したという。スウィフトは6年以上交際後に2023年に別れた英俳優ジョー・アルウィンとの破局からわずか数カ月後にケルシーと交際を始めたという。
スウィフトがケルシーの試合を頻繁に観戦し、ケルシーもスウィフトのツアーに駆けつけるなど交際を公にしておりかねてから婚約秒読みといわれていたが交際2年でついに婚約となった。