スチュワートはハワード・スターンに「私たちは結婚します。プロポーズされたいと思っていたから、自分が望んでいた通りになったし、彼女は完璧にやってくれた」と婚約を報告した。また、自分たちの結婚式をどのようにしたいかについても詳しく話したという。

「料理が一番の決め手です。花とかそういうのはどうでもよくて、料理がポイントになるのよ。最高のリーバイスを履いて、タキシードがプリントされた古いTシャツを着て、カットオフして、裸足になりたいわ。落ち着いたアットホームな感じにしたい。タキシード風のTシャツを着た私を見て、彼女が大笑いするのを見たいんだ」とスチュワート。

また、挙式の場所については、「みんなが来れるようにロサンゼルスの家でしたい。誰かが誰かに通路を歩かせるようなことはしたくない。私たちはただ、立って誓いの言葉を述べて、その後にパーティーをするだけ。みんなで集まって、友達の前で "愛してる "って言う絶好の機会になるんだ」と語った。

スチュワートとメイヤー２０１９年１１月ごろから交際していた。6年前に最初に出会ったのは６年前で、友人の誕生日パーティーで再会したという。スチュワートは、自分が「衝動的」だったといい、その2週間後に初めてメイヤーに愛していると伝えたことを明かした。今年４月、マイヤーはスチュワートの３１歳の誕生日に、インスタグラムにスチュワートと愛犬の写真を投稿して「このかわいい家族と一緒にいると、人生は確かに甘くなる」とつづった。

スチュワートは、映画「スペンサー」（１１月５日、北米公開）で故ダイアナ妃を演じて話題を呼んだ。そして献身的な2児の母を演じたことについて「いずれは子供が欲しいと思っていますが、今は犬と一緒にいて満足している」と話した。

スチュワートは「トワイライト~初恋～」(２００８年)で共演した俳優ロバート・パティンソン（３２)と交際していたが、２０１２年に「スノーホワイト」の監督ルパート・サンダース（４６）との不倫が発覚して破局。その後復縁したが再び破局した。その後、モデルのステラ・マックスウェル２０１６年後半から交際して２０１８年１２月に破局。その後スタイリストの女性と交際したが破局した。